Джон Кеннеди-младший, чей образ был окутан ореолом знаменитой фамилии, встретил Кэролин Бессетт в 1994 году. Их познакомили общие друзья. Кэролин, тогда стильный редактор в Calvin Klein, выделялась не только внешностью, но и сдержанным, независимым характером, что разительно отличалось от привычного окружения Джона.
Их роман развивался непублично, под пристальным вниманием прессы, которая часто ловила пару во время прогулок по Нью-Йорку или занятий спортом. Отношения прошли проверку временем и разницей миров: для Джона — жизнь под микроскопом с детства, для Кэролин — более приватный мир моды. После нескольких лет ухаживаний пара тайно обручилась.
Их свадьба в 1996 году на острове Камберленд стала событием, которое удалось укрыть от журналистов. Церемония была небольшой, приватной, что отражало их общее стремление к нормальной жизни вопреки обстоятельствам. Вместе они стали одной из самых фотографируемых пар Америки, символизируя как гламур, так и личную трагедию семьи Кеннеди. Их совместный путь, полный взаимного притяжения и сложностей, трагически оборвался в июле 1999 года в авиакатастрофе.